Tobey Maguire tuvo que esperar hasta 1997, donde trabajó en "The Icd Storm", para que su carrera subiera. Maguire se mudó de casa frecuentemente cuando era pequeño, viviendo con sus padres, sus abuelos o sus tíos. Esta niñez seguramente marcaron al actor, y contribuyó a ese carácter y presencia única que ostenta, una mezcla de madura claridad y vulnerabilidad. Su primer papel fue en 1988, con una pequeña aparición en un especial de HBO "On Location: Rodney Dangerfield Opening Night at Rodney's Place" (emitido en 1989). Maguire protagonizó el especial de Nickelodeon de 1990 "Tales from the Whoop: Hot Rod Brown, Class Clown" y en el mismo año tomó un papel como invitado en la serie de la NBC "Parenthood".

Luego siguieron mas papeles como artista invitado en la televisión pero realmente brillaría en la pantalla grande. Hizo su debut en el cine en "This Boy's Life". Su próxima aparición fue en "The Adventures of the Red Baron". Ni su pequeño papel en "S.F.W" ni su actuación como un adolescente ebrio en "Healer" le valieron la atención de la audiencia. Mas impresionante fue su actuación en el corto "The Duke of Groove", nominado al Oscar. En 1995 trabajó en la película de bajo presupuesto "Don's Plum".

Maguire protagonizó la película "Joyride" en 1997, luego de ser reclutado por el director Ang Lee para enterpretar al conflictuado pero lúcido narrador en la adaptación de Lee del drama "The Icd Storm". Luego de un pequeño papel en "Deconstructing Harry" (1997) de Woody Allen, obtuvo un papel protagónico en "Pleasantville" (1998). En 1999, el actor volvió a trabajar con Ang Lee en "Ride With the Devil". Maguire trabajó junto con Skeet Ulrich y Jeffrey Wright como Jake Roedel. En 1999 también fue lanzado "The Cider House Rules", una película de Lasse Hallstrom. La demanda por sus talentos, a pesar de su deseo de trabajar solo en una película por año, lo mantuvo ocupado, y al año siguiente trabajó en "Wonder Boys". Con una gran cantidad de proyectos por realizar, el talentoso Maguire emerge como un actor con una carrera promisoria, que se solidifica al obtener el papel protagónico en "Spiderman" (2002).