Ryan nació en Fairfield, Connecticut, y se la conocía como Peggy (sobrenombre utilizado también por su abuela). Tiene dos hermanas, Dana y Annie, además de un hermano, Andrew. Se graduó del Colegio "Saint Pius X Elementary School" en Fairfield, lugar en que su madre, Susan Ryan Hyra Jordan, ejercía como profesora de sexto grado. En aquel colegio fue confirmada en la religión católica romana, eligiendo el nombre Anne como su nombre de confirmación.
Ryan estudió periodismo en la Universidad de Nueva York. Empezó a actuar para conseguir un poco de dinero extra mientras estudiaba. Tras su primer papel secundario en una película, Ryan interpretó el papel de Betsy en el drama "As the world turns" ("Mientras el mundo gira"), entre 1982 y 1984.
Después de trabajar en diversas series de televisión y en papeles secundarios, su primer gran éxito le llegó de la mano de la película When Harry Met Sally.... La película fue un éxito y encasilló a la actriz en papeles de mujer romántica y encantadora.
Ryan intentó quitarse este estereotipo pero, a pesar de conseguir triunfa en la película Cuando un hombre ama a una mujer (When a man loves a woman) en la que interpretaba a una mujer alcohólica, siguió siendo vista como la mujer dulce de su primer gran papel...
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