Wilson nació en Dallas, Texas, hijo de la fotógrafa Laura Wilson y Robert Andrew Wilson, un ejecutivo de publicidad y operador en una estación televisiva local. Su familia es irlandesa-americana y Católica Romana. Cuando tuvo suficiente edad, se mudó a Los Ángeles junto a sus hermanos Luke y Andrew para poder desarrollarse como actor. La madre de Wilson, Laura Wilson de profesión fotógrafa, ha producido cuatro libros de fotografías y trabajó como asistente de Richard Avedon mientras éste fotografiaba para su serie In the American West. Es hermano de los también actores Andrew y Luke Wilson.
Wilson fue relacionado amorosamente con Demi Moore, la cantante Sheryl Crow y, recientemente con Kate Hudson. Su relación terminó en mayo de 2007.
El 26 de agosto de 2007 Wilson fue llevado al Hospital St. John en Santa Monica, California, después de que se informara que habría intentado suicidarse en su casa de dicha ciudad, cortándose las venas, el hecho fue confirmado por un funcionario del Departamento de Policía de Santa Monica. Tras ser estabilizado en St. John, Wilson fue transferido al Centro Médico Cedars-Sinai en Los Angeles, donde se declaró inicialmente que su precaria condición era peligrosa, posteriormente pasó a estar en una condición buena y estable...
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