La historia empieza con GTA: London 1961, aunque no aparecen ninguno de los personajes que aparecen en las demás. Ocurre lo mismo con el siguiente GTA: London 1969.
Los siguientes acontecimientos que ocurren se dan en Grand Theft Auto: Vice City Stories ambientado en el año 1984 cuyo protagonista es Víctor Vance , quien se alista en el ejército y hermano de Lance Vance que llega a Vice City con la intención de conseguir dinero para pagar un doctor a su tercer hermano, enfermo de asma. En el ejército conocerá al General Jerry Martínez , con el que se enfrentará. Tras conseguir el control de todo un imperio de negocios en Vice City, Víctor Vance decide abandonar la ciudad por un tiempo y no volver a tratar el tema de las drogas. Existe una teoría que se basa en que Víctor Vance no quería saber nada más de las drogas, que dice que el personaje que muere en Vice City años después, es el tercer hermano y no Víctor Vance .
A continuación tenemos Grand Theft Auto: Vice City, que está situado en el año 1986. El protagonista es Tommy Vercetti , un criminal que acaba de ser liberado de la prisión de Liberty City. Intentando hacerse de nuevo una carrera en el mundo del hampa, hace un recado para el capo de la mafia Sonny Forelli , de la familia Forelli , con tan mala suerte que una venta clandestina de drogas se convierte en un ajuste de cuentas. Tommy huye del lugar a toda prisa, perdiendo el dinero y el producto que tenía que proteger. Sonny Forelli le ordena recuperar ambas partes del trato... Sin embargo, Tommy funda una organización criminal tan potente que se hace con el control de Vice City. Como personajes famosos en la saga están Ken Rosemberg , Donald Love , el grupo de música Love Fist ...