Nacido en Los Ángeles, California, hijo de George DiCaprio, un distribuidor de cómics, e Irmelin Idenbirkin. Su padre es mitad ítaloestadounidense y mitad germanoestadounidense. El nombre de Leonardo viene, porque mientras su madre estaba embarazada, frente a una pintura de Leonardo Da Vinci en Italia, él pateó dentro del vientre. Eso hizo que ella decidiera nombrarlo como el aclamado artista. Sus padres se divorciaron cuando tenía un año de edad. Creció en Echo Park, Los Ángeles, California. El 6 de agosto de 2008, la abuela materna de DiCaprio, Helene Indenbirken, falleció a los 93 años de edad, finalizando así las vacaciones que disfrutaba en la isla de Ibiza para asistir al entierro ocurrido en Alemania.
No recibió ningún estudio para ser actor. Su carrera como actor se inició en 1990 cuando fue parte del elenco de la serie de televisión basada en el filme Parenthood. Su debut en la pantalla grande fue en la película Critters 3 (1991). Antes ya había participado en numerosos comerciales de televisión y pequeños papeles en series.
En 1993 trabajó con Robert De Niro en This boy's life. Ese mismo año también rodó la película ¿A quién ama Gilbert Grape?. Su interpretación de un adolescente con retraso mental le valió una nominación al Óscar como mejor actor de reparto...
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